Jako nestraník chodit na stranické školení, to mě deptalo
Jan Chaloupka se narodil 20. září 1935 v Brně. Vyrůstal v brněnských Černovicích, kde zažil ukrývání během válečných poplachů i poválečný odsun Němců. Jeho dědeček Anselm Chaloupka (1884–1964) bojoval v první světové válce, i přes zranění se mu podařilo frontové boje ustát a po válce se vrátil do vlasti. Jan Chaloupka vychodil obecnou školu v Černovicích a měšťanku v Židenicích, v 50. letech se v Brně vyučil strojním zámečníkem. Po absolvování povinné vojenské služby pracoval v První brněnské strojírně (PBS) a poté, až do svého odchodu do důchodu, v brněnském Výzkumném ústavu zdravotnické techniky. V lednu 1969 se účastnil pohřbu Jana Palacha v Praze, na který tehdy otec Jan – coby řidič z povolání – vezl delegaci z brněnské vysoké školy. V době natáčení rozhovoru (2021) žil Jan Chaloupka v brněnském Lískovci.